チャンピオンズリーグ（CL）予選プレーオフの組み合わせ抽選が９日に行われ、ミランはPSVと対戦することが決まった。ファーストレグは20日にアウェーで、セカンドレグは28日にサン・シーロで行われる。そのため、セリエＡ開幕戦のヴェローナ対ミランの一戦は、24日18時（現地時間）キックオフのままとなった。９日の抽選で決まった対戦は次のとおり。

ディナモ・ザグレブ（クロアチア）　対　オーストリア・ウィーン（オーストリア）
ルドゴレツ・ラズグラド（ブルガリア）　対　バーゼル（スイス）
ビクトリア・プルゼニ（チェコ）　対　マリボル（スロベニア）
シャフチョール・カラガンダ（カザフスタン）　対　セルティック（スコットランド）
ステアウア・ブカレスト（ルーマニア）　対　レギア・ワルシャワ（ポーランド）
リヨン（フランス）　対　レアル・ソシエダ（スペイン）
シャルケ（ドイツ）　対　メタリスト（ウクライナ）
パソス・フェレイラ（ポルトガル）　対　ゼニト・サンクトペテルブルク（ロシア）
PSV（オランダ）　対　ミラン（イタリア）
フェネルバフチェ（トルコ）　対　アーセナル（イングランド）

プレーオフを突破するのは、名誉でもあるが、金銭的な問題でもある。ミランはそれをよく分かっているだろう。グループステージに進出すれば、860万ユーロ（約11億円）を手にし、勝てば100万ユーロ（約１億3000万円）、ドローでも50万ユーロ（6400万円）が与えられる。

決勝トーナメントに進出すれば、350万ユーロ（約４億5000万円）。ベスト８進出で390万ユーロ（約５億円）、準決勝進出で490万ユーロ（約６億3000万円）。優勝チームは1050万ユーロ（約13億5000万円）、準優勝チームは650万ユーロ（約８億4000万円）を手に入れる。