産総研など、過酸化水素を用いて「テルペンオキシド」をクリーンに製造
成果は、産総研 環境化学技術研究部門 精密有機反応制御第3グループの今喜裕研究員及び企画本部の佐藤一彦総括企画主幹と、荒川化学工業の研究者らの共同研究によるもの。
最近、化学産業では環境にやさしい化学品の製造法が注目されている。
特に、松ヤニなど石油以外の原料から機能性化学品を製造する技術が期待されている状況だ。
松ヤニは、蒸留すると低沸点成分のテルペンと高沸点成分の「ロジン」に分けられる。
ロジンは天然樹脂、常温では黄色から褐色の透明性のあるガラス様の固体だ。
主な用途には、印刷インキ、塗料、接着剤、滑り止め(野球のロジンバッグ、バイオリンなどの弦楽器の弓への塗布)、はんだ用フラックス、医薬品、チューインガムベース、香料など多数が挙げられる。
一方でテルペンは石油に比べて取扱量が少ないが、石油と異なって複雑な環状の構造を持っていることから、将来の高性能電子材料原料として期待されている。
テルペン(画像1)は松ヤニのほか、昆虫、菌類などからも作り出される化合物で、今回は松ヤニを蒸留して得られる主に炭素数10個からなる低沸点成分の総称として扱っている形だ。
今回開発された技術の適用例として、画像1に示された構造のものを反応に使用している。
炭素-炭素2重結合(画像1の赤色の部分)を持つ。
しかし、テルペンの系統は機能化・高付加価値化させた製品が少ないのが現実だ。
そんな数少ない中の1つにテルペンオキシドがある。
テルペンオキシドとはテルペンの炭素-炭素2重結合を「エポキシ化」した化合物だ。
環状の化合物にエポキシが組み合わさった特異な構造から、高性能な電子材料原料として今後発展することが期待され、化学産業界で注目されている(画像2)。
そのエポキシ化は、炭素-炭素二重結合から、炭素2個と酸素1個からなる三角形型の構造へと変換する酸化反応の1つだ。
得られた生成物は「エポキシド」と呼ばれ、各種電子材料の原料として現在は幅広く使用されている。
ただし、テルペンオキシドの開発はこれまでのところあまり進んでいない。
その理由は、テルペンオキシドを安定的かつ高効率に製造する技術がなかったことが挙げられる。
従来、実用的な製造技術としては過酢酸(C2H4O3)法が主流であった。
しかし、過酢酸法は爆発性が高く、反応後に酢酸(CH3COOH)が排出され、かつ環境に負荷のかかる有機溶媒を大量に使用するという問題があり、過酢酸以外の酸化剤を用いる安全で低環境負荷の製造技術が求められていたのである。
産総研は、そうした要求に応えるべく、種々の電子材料原料製造時に排出される廃棄物を極小化するプロセスの研究開発中だ。
特に、主要な反応様式の1つである酸化技術に関しては、過酸化水素(H2O2)を酸化剤に用いるプロセスを開発してきた。
過酸化水素は主に水溶液の形で殺菌剤や漂白剤として利用される無色透明の液体で、2.5〜3.5%水溶液に添加剤を加えたものは消毒薬オキシドールとして学校の保健室などでもお馴染みだ。
今回開発した技術では主に30%過酸化水素水溶液を使用している。
酸化反応後の副生物が水だけなのでクリーンな酸化剤であるほか、今回はさらにハロゲンを含む化合物を一切使わず、さらに有機溶媒を使用しないことから、今回開発された製造法は安全で環境負荷の少ない製造法である点も特徴だ。
