5月24日（金）の『しくじり先生俺みたいになるな!!』では、狩野英孝が再び登場。日本を震撼させた「Winny」事件をテーマに、“新たな技術への向き合い方”について授業を行った。番組では、当時「Winny」事件を担当していた弁護士と知的財産に詳しい弁理士の監修のもと授業を展開。冒頭では、「デジタル技術をその国がどれだけ活用できているのか？」を世界64の国と地域でランキング化した調査データ「IMD世界デジタル競争ランキ