JFLの高知ユナイテッドがG大阪相手に“ジャイキリ”！ 浦和は関西大学に苦戦を強いられる／天皇杯2回戦
明治安田生命J1リーグで2位につける横浜F・マリノスは千葉県代表のブリオベッカ浦安と対戦。前半に井上健太の得点で先制すると、55分に途中出場のエドゥアルドが追加点を奪い2－0で勝利した。
同じくJ1で上位につける名古屋グランパスは、三重県代表のヴィアティン三重相手に前半だけで3点のリードを奪うなどゲームを支配。その後、71分と76分に立て続けにゴールを許して1点差に詰め寄られたが、3－2で逃げ切った。
また、J2の大分トリニータと、同じ大分県にホームタウンを構えるJFLのヴェルスパ大分との試合は、前半開始早々に先制点を奪ったV大分が最後まで得点を許さず、1－0で勝利。こちらも2カテゴリー上のチーム相手に番狂わせを演じてみせた。同じくJ2の清水エスパルスは、J3のFC岐阜（岐阜県代表）相手に延長戦の末、1－2で敗れている。
その他、アジア王者の浦和レッズは大阪府代表の関西大学と対戦。勢いのある大学生相手に苦戦を強いられ、90分では決着がつかずに延長戦へ。しかし、105分に途中投入の伊藤敦樹がゴール前のこぼれ球を押し込み、辛うじて勝利を収めた浦和が3回戦へと駒を進めた。
2回戦の試合結果と残り3試合の対戦カード、3回戦の対戦カードは以下の通り。
■2回戦・試合結果
▼6月7日（水）
東京ヴェルディ 2－1 ザスパクサツ群馬
サンフレッチェ広島 5－0 FC徳島（徳島県）
横浜F・マリノス 2－0 ブリオベッカ浦安（千葉県）
ツエーゲン金沢 2－3 FC町田ゼルビア
京都サンガF．C． 2－2（PK：9－10） カターレ富山（富山県）
アルビレックス新潟 1－0 レイラック滋賀FC（滋賀県）
名古屋グランパス 3－2 ヴィアティン三重（三重県）
ベガルタ仙台 1－0 藤枝MYFC
浦和レッズ 1－0 関西大学（大阪府）
モンテディオ山形 1－0 ソニー仙台FC（宮城県）
鹿島アントラーズ 3－0 Honda FC（アマチュアシード）
V・ファーレン長崎 0－1 ヴァンフォーレ甲府
ジュビロ磐田 2－0 カマタマーレ讃岐（香川県）
セレッソ大阪 5－0 Cento Cuore HARIMA（兵庫県）
ジェフユナイテッド千葉 0－1 大宮アルディージャ
