指原莉乃、ブラマヨ小杉の告白にドン引き
同番組は、タレントの指原莉乃と、お笑いコンビ・ブラックマヨネーズの小杉竜一、吉田敬がMCを務め、番組スタッフが街頭やオーディションで見つけ出した、普通の男性とは異なる「サイテー男」たち10名を集めて、“サイテーな恋愛事情”を聞き出し、悪い男の人に引っかからないよう学んでいく女性のための恋の教科書番組。
最初のトークテーマ「学生時代の恋愛話」では、サイテー男たちに当時の写真を披露してもらいつつ、学生時代のエピソードを聞いた。
指原が写真を見て「めっちゃカッコいいですね！」とコメントした、今やモテモテのホスト・智也は、「中学３年生の時から５年間ずっと同じ彼女がいた。中学３年生から同級生で、高校に進学する時も、サッカーの強豪校に行こうとしたのを彼女が好き過ぎて、偏差値をわざと下げて、彼女が行く高校に一緒に行った」と告白すると、指原も、小杉も、このピュアな話に驚きを隠せなかった。吉田だけは、「その時の気持ちって、（今は）そこまでカラカラになくなるものなの？」と突っ込み、スタジオが笑いに包まれた。その後、ホストをやりたくて彼女とは別れ、今では経験数もかなりの数にのぼる智也に、吉田が「（当時の）彼女とのエッチは（ランキング）何位くらいだったの？」と聞いてみると、「100位もいってないかなー」という答えが返ってきて、それを聞いた指原は「サイテー！すごい嫌だ」とコメントし、その後も何度も「サイテー」と繰り返していた。
続いてバーテンダーの池上は、修学旅行でパリに行く前に告白し、飛行機に乗る前に彼女からOKの返事をもらい、旅行の最終日にベルサイユ宮殿に訪れた際に、付き合ってから初めて彼女にそこで会ったというサイコーな偶然がもたらした思い出話を披露。このロマンティックな話に、指原は「えーーっ！」と絶叫し、「そういう話を聞きたかったんです」と目を輝かせていました。さらに吉田も「ええ思い出持ってんなー。あー胸が苦しいわ」と、池上の思い出話に心を打たれた様子。
また小学校、中学校とスカウトがくるほど野球をやっていたと話すホストの京にはファンクラブがあったそうで、「そのファンクラブの女の子２人に、一緒に宿題をやろうと誘われて、急に部屋を暗くされて、その女の子２人に軽くレイプされるみたいな」と衝撃の思い出を告白。吉田は「中一でそんなことしてくる女の子がいるってこと？これちょっと条例変えなアカンぞ」と、驚きながらコメントした。
続いてモデルの川崎が、小学生の頃、気になる女の子の上履きや、体操着の匂いをこっそり嗅いでいたと告白すると、指原は「私、思うんですけど、川崎さんはサイテーとかじゃなく、普通にキモい。サイテーとか思わない」と指原節を発揮し、スタジオが湧く場面も。すると小杉も「嗅ぎたい気持ち分かる！俺も、好きな女の子のサドルの匂い嗅いだろと思って。サドルなんてダイレクトだから、思いっきり吸い込んだら、単にゴムの匂いがガーンって入ってきて、吐きそうになった」と便乗して告白すると、話の途中から指原は「嫌だ！信じられない」と絶叫しながら、ドン引きしていた。
続いて「学生時代の告白を再現」するコーナーでは、サイテー男たちの告白シーンや、女の子と交わした思い出の会話を、セクシー女優の尾上若葉を相手に再現。セクシー男優の東は「実は僕、すごい好きだった学年のマドンナがいたんですけど、その人が僕のことを好きだったみたいで、こうやって（告白）されて、好きなのに好きって言えなくて、逆走に走っちゃったっていうピュアな話です」と、再現した告白シーンの解説をすると、吉田が「学生時代にシャイな奴の方が、大人になったらヤバくなるな」とコメントし、指原も「確かにそうかもしれない」と、吉田の指摘に賛同していた。
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