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かまいたちが笑いと金に翻弄されるドキュメントバラエティ『かまいたちの笑賭け』（ABEMA SPECIALチャンネル）。

1月17日（水）に放送された事前特別番組では、かまいたちが高額配当を目指して競馬で大勝負に挑んだ。

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今回、番組スタッフから「コンビ結成20周年を記念して、高級時計をプレゼントしたい！」と呼び出されたかまいたち。

腕時計専門店で山内健司は670万円、濱家隆一は313万円の高級腕時計をそれぞれ選び、「こんなモノをもらった俺らのことを、みんなは笑ってくれるかな？」と浮足立っていると、そこへ購入資金として現金1000万円が登場する。

生々しい光景にかまいたちの表情は一変。「何してるんすか!?」「金が余ってるんですか？」と慌てふためいてしまう。

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しかし、2人の前に差し出されたのは、なぜか“借用書”。番組は「プレゼント“したい”」という願望はあるものの、実際の予算は20万円しかなく、残りの代金は2人の借金であることが判明する。

番組が立て替えた代金を返済するため、かまいたちは番組予算から各10万円ずつを元金に競馬に挑戦。手に入れた腕時計の金額“983万円”を稼ぐために、次の仕事までの3レースに全力集中することに。

山内が「めっちゃ稼がなアカンやん…」と絶句する一方で、濱家は「オモロいな。抑えていた“ギャンブル魂”が甦る」と、かつてギャンブルにドハマりしていた頃を思い出し、闘志を燃やす。

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さらにお札におもむろに顔を近づけた上で、「金の匂いを嗅いで、神経研ぎ澄ませとかなアカン。そうしないと馬券を買われへんで。スーハー」と自身の競馬ジンクスを披露。これを受けて、山内は「こんなゲスいヤツいる!?」とドン引き状態に。

その後もギャンブル熱が再燃した濱家は、息遣いが荒くなったり、「フフフ…」と不敵な笑みを浮かべたりと大暴走。これには山内も「目がバキバキやぞ！」とお手上げ状態となっていた。

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最初のレースではともにハズレとなると、山内は「めまいがする」と狼狽え、濱家は「いつもコレや…」と呆然となる。

気を取り直して次のレースの予想をはじめるも、あまりにも短いインターバルに山内は「なんでこんなに追い込まれなアカンねん！」と抗議。その一方で、濱家は「酸素が薄くなってクラクラしてきた…。でも、薄いほうが集中力が上がる」とアドレナリンMAXに。

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運命の最終レースでは、山内が「今までの自分の競馬データはダメだ。何かヒントを探せ！」と焦りの色を滲ませた上で、「（購入した）デイトナ…。“デイ”、“日にち”。“トナ”、“はてな”。“日にちクエスチョン”？」とブツブツ。

濱家も他人の一発ギャグを口走るなど、いつもの調子ではない様子を見せていた。