昨年12月に東京・渋谷の自宅マンションで亡くなった飯島愛さんの「お別れ会」が、3月1日、東京・芝公園の「東京プリンスホテル」で営まれた。会場には生前に交友のあった芸能人や著名人、芸能関係者など700人、ファン1,500人超が参列。中山秀征や島田紳助、ホンジャマカ（石塚英彦、恵俊彰）、古館伊知郎らが別れの言葉を贈った。

この「お別れ会」への参列を機に、飯島愛さんへの想いを改めてブログにつづっている芸能人もいる。親交の深かった神田うのは「側にいてくれる…愛ぴょん」とのエントリーを更新。訃報に接したときの状況や、生前のエピソードをつづっている。

同エントリーによると、飯島愛さんはいつも神田うののことを気にかけ、20歳頃から神田うのが交際するボーイフレンドには毎回「うのをよろしくお願いしますね」「うのは寂しがりだから側にいてやって下さいね」などと、頭を下げてくれていたという。そして神田うのの夫・西村拓郎氏については「ぜったいに拓ちゃんがいいよ」と交際を応援し、結婚を本当に喜んでくれたそうだ。

また、12月17日に開かれた西村拓郎氏のサプライズバースデーパーティに飯島愛さんを招待していたものの、会場には来場せず、連絡もなかった。飯島愛さんは昔から、後になって「ごめ〜ん」と連絡してくるタイプだったこともあり、このときは神田うのも特に気にかけていなかったようだが、パーティ当日にしつこく電話をしておけば、ひょっとしたら飯島愛さんを助けられたのかもしれない、と後悔の言葉を述べている。

飯島愛さんが芸能界を引退するまで所属していたワタナベエンターテインメントの後輩・安倍麻美も「お別れ会」に参列した一人。1日付けで更新されたエントリー「飯島愛さん。」では、「会うと優しくて包んでくれる、そんな温かな人でした」「今はちょっと遠くなっちゃったけれど、ちょっと寂しいけれど、これからも私を可愛がってください」と、飯島愛さんを偲んでいる。

また、同じく後輩にあたるRAG FAIRのおっくんこと奥村政佳は、「ハモネプ」で飯島愛さんと出会ってから仲の良い関係だったそう。「なんか本当に実直な、なんか本当に素敵な人だった」と生前を振り返り、「携帯電話の電話帳を消すことが出来ません」と、弔辞で同様のことを述べた恵俊彰と同じ心境でいるようだ。

飯島愛さんとの共演も多く、仲の良い友人としても知られる出川哲朗は「愛ちゃんとは、本当にたくさん遊んだ 思い出が、ありすぎる」。いろいろと遊んだ記憶を振り返り、「もっと、愛ちゃんの話を聞いてあげれば良かった 後悔しかない」と心情をつづっている。

「お別れ会」には参加できなかったものの、生前に親交のあった叶姉妹は「心の中で永遠に」とのエントリーを更新。仕事で会ったときに「恭子お姉さぁ〜ん　ちょっと相談があって後でお2人の控え室におじゃましてもいいですか？」と無邪気に微笑んでいたのが昨日のことのようで、叶姉妹の2人はまだ亡くなったという現実がピンと来ていないそうだ。この現実を消化するには、「もう少し時間が必要」としている。

このほかにも、梨花は「愛さん」と題したエントリーで、飯島愛さんが生前に取り組んでいたエイズ啓発活動の“レッドリボンピンバッジ”を手にした写真を掲載しているほか、飯島愛さんのファンだったという加護亜依は、「お別れ会」の前に「いまだに愛さんが亡くなってしまったことが信じられません。というよりも信じたくないです。なぜだか昨日は朝方まで眠れませんでした…」「本当に本当に大好きです。ずっと大好きです」と想いをつづっている。