飯島愛さんの突然の悲報から約2週間、現在も死因が特定できず、自殺か他殺かさまざまな憶測を呼んでいる。また、生前に交流のあったデヴィ夫人がブログで「彼女は、何と申しましょうか、“遊び”が過ぎて、知らずでか、わからずでか、とんでもない事をしていた様です」「映像や写真を撮られ、所持していた人達にゆすられ、恐喝され、つきまとわれ、公表の恐怖にさらされながら生きた心地もなく、暮らしていた様です」とつづったことからも、何らかのトラブルに巻き込まれていたことを指摘する声が強くなっている。

こうした中で、1月5日発売の「週刊ポスト」が、飯島さんが金銭トラブルに巻き込まれていた可能性を報じている。同誌によると、飯島さんは周囲に群がる「闇の紳士」たちにダマされ、マンションの売却金など多額の所持金を一瞬にして失ってしまったという。

「闇の紳士」は1人ではなく、まず同誌は、30代にして不動産業や投資顧問業を広く手がけている青年実業家のX氏を紹介。この人物と飯島さんはある大物芸人を通じて出会ったそうで、2007年夏、東京・西麻布の飲食店で消防車が出動するボヤ騒ぎを起こした際に同席しており、同年秋にはX氏の誕生日パーティーに駆けつけたほか、X氏に何百万もする「ハリーウィンストン」の腕時計をもらったと周囲に語っていたという。また、芸能界引退の相談や引退後に共同事業を立ち上げることなども計画していたそうで、かなり深い関係にあったようだ。

このX氏は闇社会の大物との関係が噂されており、飯島さんをダマしたわけでなく逆に強力な後ろ盾となっていたとのこと。しかし、X氏が投資案件をめぐるトラブルによって海外へ去ってしまったことで、飯島さんとX氏の共同事業が実現することはなかった。それどころか、X氏という強力な後ろ盾がいなくなったことにより、新規事業の立ち上げに燃えていた飯島さんに別の「闇の紳士」たちが接近してきたという。

同誌はこれらの「紳士」たちの具体的な人物像は明らかにしていないものの、いずれも「愛ちゃんの名前や財産を利用しようと目論む人たち」（週刊ポストより）だったようで、引退した飯島さんにパーティーの席上で株の売買や新規事業への投資などさまざまな案件を持ちかけてきたそうだ。古くから知人である芸能関係者によると、飯島さんはこうした人物にダマされ、自宅マンションを売却して得た3000万円を一気に失ってしまう結果に。この芸能関係者は「この3カ月くらいで一気に老け込んだのは、金銭トラブルが原因だと思う」（同誌より）と続けている。

引退後は美容関係などの新規事業を興すとの噂が飛び交い、亡くなる直前にオリジナルのコンドームなどをネットで販売する会社を立ち上げたばかりだった飯島さん。しかし、その資金が「泡になっちゃった」（同誌より）とも語っていたという。自身のブログで「軽いノイローゼ」になったことを明かしたほか、死後に薬の服用をめぐって警視庁渋谷署へ相談に訪れていたことが分かったが、「闇の紳士」たちにダマされたことによって心労が重なっていたのかもしれない。