2006年に劇団四季で舞台デビュー。2008年には夢が叶って、NHK Eテレの人気幼児番組『おかあさんといっしょ』で“だいすけお兄さん”として第11代の歌のお兄さんをつとめ、その後も幅広い分野で歌の活動を続けてきた横山だいすけが、芸能活動20周年記念アルバム『笑顔晴れ −20th Anniversary−』をリリースする。全21曲、最新オリジナル曲「笑顔晴れ」から、『おかあさんといっしょ』でおなじみのナンバーや童謡などのキッズソング