２０１６年、マネージャーから「今年の夏休みが５日取れそうです」と聞いたお笑いコンビ・オードリーの若林正恭さん。念願だったキューバ旅行へ行くことを決意する。それも、ツアーでもなく、ひとり旅で。そんなキューバひとり旅をつづったエッセイが、『表参道のセレブ犬とカバーニャ要塞の野良犬』（若林正恭著、KADOKAWA刊）だ。なぜ、急にキューバなのか。この頃、若林さんは東大の大学院生の家庭教師を雇い、ニュースを解説し