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fill inは「(穴などを)埋める」、「(空所を)満たす」「(空欄に)記入する」という意味ですから、「Fill me in.(私を埋めて)」で「私の空白を補ってください」、すなわち「詳しいことを教えてください」という意味になります。「You've got a new boyfriend? Fill me in.(なぬ、新しいボーイフレンドができたって? もっと教えて!)」という感じです。

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