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●リモートワークで旅をしつつ働く
スマートフォンからデスクトップPCまで、多様なツールからアクセスできるタスク管理ツール「Todoist」。ポルトガルの企業が開発したツールですが日本語対応もされていて、活用法について解説する日本語ブログ・Twitterも随時更新されています。日本市場向けのチームが組まれているのかと思いきや、何と日本人スタッフは早瀧正治さん1名だけとのこと。

しかも、今は「旅をしながら、複数企業の依頼を受けつつ、リモートでフリーランスワークをしている」とか。「働き方革命」というフレーズのもとテレワーク(リモートワーク/在宅勤務)が注目され、経済産業省がフリーランス活用を検討している日本のビジネスシーンを先取りするような働き方をされています。

今回は、旅先のポーランドから、現在の働き方や外国で仕事をすることについて、そしてリモートワークならではの「デメリット」まで、赤裸々に語っていただきました。

――早瀧さんは旅をしながらリモートワークで働いているとのことですが、Todoist(企業名:Doist)で働く早瀧さん以外のメンバーの方も、リモートワークで働いているのでしょうか?

早瀧氏 :Todoistのメンバーは50人くらいで、CEO、CTOも含めて、全員リモートワークです。 厳密にいうと、全員リモートワークが可能な状態で、ポルトガルにはオフィスがあるそうです。

ほぼ全員がそれぞれの国で個人事業主登録をして、形だけはフリーランスとして働いております。私も含めて大半の社員がフリーランスですので、Todoist以外にも依頼人がいます。開発チームの一部は専属契約なので、彼らはフルタイムの社員のように働いています。

――リモートワークを採用する企業では、週に1日程度オフィスへ出社することを義務づけていたりもしますが、早瀧さんが旅をされているということは、Todoistにそういった規約は無いのですね。

早瀧氏 :ありません。今回の旅でも、プライベートでWindowsの開発担当に会った以外は誰とも会ったことがありません。

――リモートワークではコミュニケーションが不足するという言説もありますが、早瀧さんの実感からみていかがでしょう?

早瀧氏 :そういう問題はありません。チーム内のコミュニケーションはコストですので、文章で簡潔に済ますのが大切だと思います。

――コミュニケーションのツールとしては何をお使いですか?

早瀧氏 :Twistという、Todoistが開発したスレッド方式のツールを使っています。例えばカスタマーサポートをしているときに分からないことがあったりエラーが見つかったりしたら、「こんなエラーがあるよ」という新しいスレッドを立てて連絡します。特定の人に対応してもらいたい場合はその人をタグ付けすれば、相手に通知が行くようになっています。

――自社ツールでまかなっているのですね。

早瀧氏 :しかし、重要なのはツールよりも個人の能力だと思います。日本は文化人類学では高文脈文化といって、言葉以外の状況、共有された知識、声のトーンから相手の言いたいことを判断することが得意ですけど、それはある程度同じ文化を共有した人同士でしか通用しないんですよね。例えば、ドラゴンボールや2ch由来のネタを外国人との会話で使っても、多くの場合伝わりません。

だから、暗黙の了解に依らず、比喩などを使わずに、言葉ではっきり伝えるということができないと、外国人と働くのは難しいです。リモートワークだとなおさら、文章で表現する力が必要になります。

●リモートワークのデメリットとは?
――日本では昨今リモートワークが検討されはじめた段階で、懸念点とされているのが「セキュリティ」と「勤怠管理」です。この2点、現状Todoistないしその他の企業で問題になっていますか?

早瀧氏 :勤怠管理は全く問題になっていません。Todoistは「成果主義」ではなく「放任主義」です。細々した指示はなく、権限は私にあります。

――社員が各自裁量を持ってお仕事をされている、ということですか?

早瀧氏 :はい。Todoistのマーケティングリーダーからの僕への指示は「Todoistを日本で盛り上げてほしい。Twitterとブログを使う。あと翻訳をして」ぐらい。あと、Zendesk(※ カスタマーサービスのためのクラウド型ソフトウェア)でのサポート対応ですね。

――細かく上から指示をされるというよりは、早瀧さんが日本市場を理解していると信頼して投げている、というかたちですね

早瀧氏 :そうですね。とはいえ一応、翻訳は締め切りがあるし、サポートは48時間以内に返信をするという取り決めはあります。独立遊撃軍みたいな感じですね。

業務はUI、iTunes Storeの文言、ニュースレター、ホームページの更新が主ですね。一応、プレスリリースとブログも英語版があるのですが、翻訳してもいいし、一から書いてもOKです。ブログも、半分くらいは私のオリジナルです。

――話は変わりますが、早瀧さんはいつも旅をしながらお仕事をされているのですか?それとも、今たまたま旅の最中、というところなのでしょうか?

早瀧氏 :後者ですね。普段はAirbnbでアパートを借りて、そこで仕事をしています。今はポーランドのホステルのキッチンでコーヒーを飲みながら働いています。

――絵に描いたようなワークスタイルですね!

早瀧氏 :個人的には、リモートワークのデメリットについても語りたいなぁと感じます。リモートワークは経営者にとっても従業員にとってもメリットがありますが、もちろん、どちらにとってもデメリットがあります。

というのも、実は、他のメディアの原稿を見たら、僕がすごい人っぽく書かれて戸惑っていまして……。どこにでもいる、普通の根暗なんですけどね。

――例えば、どういった部分がデメリットと感じますか?

早瀧氏 :従業員にとっては、孤独が大きいですね。また、僕は22歳まで日本で育って、就職を機に国外で働くようになったのですが、日本人は小学校からキャンプ、運動会、部活動など、グループで作業をして分かち合うのが当たり前で、少年漫画などのコンテンツもそういう路線のものが多いですよね。そういった文化がないのは、それはそれでちょっと寂しいですね。

――就職を機に国外に出られたのですね。

早瀧氏 :はい。大学卒業後にスロバキアのIBMに就職し、その後チェコの物流企業に転職しました。そのチェコの会社は在宅勤務もOKで、やるべきことをやっていれば上司からうるさく言われることもなかったので、余った時間で他のこともやってみようとfreelancer.comに登録したんです。その2年後、LinkedInでTodoistから声がかかって、今のポジションに就きました。TodoistとDigitalRiverでは契約社員的な立ち位置ですが、ほかはプロジェクト単位での受注ですね。Todoistに関して言えば、日本市場は私ひとりで見ています。

――Todoistは日本市場向けのPRもしっかり対応している印象だったので、てっきりチームで取り組まれていると思っておりました。

早瀧氏 :ありがとうございます! Todoistの広報業務の所要時間は、1日およそ1時間から2時間くらいですね。

――先ほどの「リモートワークのデメリットは孤独」というコメントについてなのですが、これは普段のリモートワークでも感じておられますか、それとも旅の間限定ですか?

早瀧氏 :むしろ、孤独だから旅をするって感じですね(笑)

私が新卒で就職活動していた時(2010年)は社畜という言葉が登場したころだったし、若気の至りで「日本で仕事は嫌だ!」って思って、海外で仕事を探しました。それから、海外就職やリモートフリーランスを経て、良い意味では「ユニークで興味深い人間」になりましたが、裏を返すと「他人と共有できるものが少ない人間」になっちゃったんですよね。今年29になったのですが、もう「働きながら旅」なんてフリーターみたいなことはやめて、結婚を前提とした彼女を作るべき歳ですね。

――海外にいても、日本の平均的なライフステージというか、常識のようなものは気になりますか?

早瀧氏 :常識だからそうしたいというよりは、大学の友達が結婚したり、高校のバイトの先輩が子供の写真をFBに掲載したり、そういうのを見ると「うらましい!!!!!」って思います。

「働きながら旅する」という点についてうらやましがられますが、むしろ私にとっては「結婚して子供がいて幸せそうな家庭」がとにかくうらやましいですね。

――1カ所に定住するのは難しい状況なのでしょうか?

早瀧氏 :できますよ。でも、もったいないですね。だって、例えば3カ月休暇をもらったら、ワルシャワだけに3カ月もいないですよね。ほかにも行きたい国に行きますよね。

旅は楽しいのですが、それをしながらでは結婚を前提とした恋人を作ったり、ギターの練習をしたりは難しいです。ですが、欲張りなので(今の働き方と結婚を)両立させる方法を探しています。

――最後に、決まったオフィスへの通勤とリモートワーク、早瀧さんにとってはどちらが快適ですか?

早瀧氏 :いろいろ言いましたが、やはりリモートワークが快適ですね。

理論上、裁量制のリモートワークが最も理想的らしいのですが、そうすると多くの場合、冒頭でおっしゃっていたような「週に一度は顔を合わせよう」みたいなルールが出来てくると思います。

部活でも会社でも、会社の規定にはない、従業員や部員による自治ルールってありますよね。そういうルールは多数決で決まるので、そのやり方を好まない人も従わなければならなくなります。例えば、「会社の飲み会で最初に頼むのはビール」というようなことは、明文化されていない暗黙の了解(すべき論)ですよね。それが会社の利益につながるとは限らないし、それに従いたくない人もいます。

サービス残業や半強制参加の飲み会などがある企業で「裁量制のリモートワーク」を導入しても、結局は暗黙の了解が優先され、個人の裁量が尊重されないことになりそうです。なので、やはり制度やテクノロジーだけでなく、社内の文化が大きく関わってくると思います。

――ありがとうございました。

(杉浦志保)